OM FILMEN: To venner legger ut på en vinsmakingstur som snart utvikler seg til å bli en skjev utforsking av kjærligheten og vennskapets skiftende vesen. Miles inviterer sin kompis Jack på en tur gjennom vingårdene i Santa Ynez-dalen. Jack er en avdanket skuespiller som skal gifte seg om en uke – en sexfiksert sjarmør, mens Miles er en stakkar som bekymrer seg for det meste. Jack betrakter turen som sin siste smak av frihet før bryllupet, mens Miles bare er på jakt etter perfeksjon på flaske. Jack klarer seg utmerket med billig merlot, mens Miles tørster etter den flyktige, perfekte pinot. Det eneste de ser ut til å ha felles er den samme ulykkelige blandingen av ambisjoner som har falt i grus og ungdom som svinner hen.