Denne komedien følger to newyorkere, John Mason og Jeffrey Pyne. John er en impulsiv og selvopptatt kirurg med tre skilsmisser under beltet som nettopp har blitt tvunget til å gå av med pensjon. Jeffrey er en enkemann som tidligere arbeidet som dommer. Han er til tider over-organisert, og tenker alltid gjennom ting flere ganger før han setter noe ut i livet. De er like forskjellige som dag og natt, og kan ikke bli enige om noe som helst - bortsett fra én ting: at livet ikke varer evig og at de begge har rundt 20 år igjen å leve. De bestemmer seg derfor for å leve hver dag som om det var deres siste, uten å se tilbake, uten å angre, uansett hva familiene deres sier, og uansett hvilke konsekvenser handlingene deres får.