Å bli voksen betyr på ingen måte det samme som å bli gammel - i hvertfall ikke i Drew Carey Show. Drew Carey er en helt gjennomsnittlig, singel fyr som kjemper for å realisere sine finansielle og romantiske drømmer. Som assisterende personalsjef i et stormagasin i Cleveland har han en stri dag. Til tross for stor innsats blir han stadig terrorisert av sin kalde og kyniske sjef Nigel Wick, og hans ondskapsfulle assistent Mimi.