En romantisk komiserie om hvordan Ted falt pladask for sin kone. Det hele begynte da Teds bestevenn, Marshall, fortalte Ted at han hadde planer om å fri til kjæresten sin. Nyhetene fikk Ted til å tenke på seg selv, og at han var langt fra på samme stadiet som kameraten. Tiden var i ferd med å renne ut for Ted om han skulle finne den store kjærligheten, så han bestemte seg for å steppe opp jakten på den eneste ene. Heldigvis for Ted hevder kameraten hans Barney at han har en sjekkemetode som ikke kan slå feil. Når Ted møter Robin er han overbevist om at det er kjærlighet ved første blikk, men skjebnen har andre planer.