Under konstant oppsyn av ekskona Allison forsøker nyskilte Gary så godt han kan å sjonglere sitt nye liv som singel deltidspappa i komiserien «Lykkelig skilt» (originaltittel «Gary Unmarried»).

Gary føler seg endelig fri etter 15 års ekteskap med sin kontrollerende kone Allison. Men livet som singel er mer komplisert enn han hadde forstilt seg. To barn på 11 og 14 krever sitt, eks-kona er konstant over ham og hans nye, lekre kjæreste og malerfirmaet han eier får stadig flere oppdrag. Hvordan takler Gary det nye livet sitt?

Gary kjenner seg rusten i datinggamet, men blir fort sjarmert av alenemoren Vansessa når han gjør en malerjobb hjemme hos henne. Allison er overbevist om at det eksisterer noe som hun kaller ’den perfekte skilsmisse’, og stevnemøter inngår ikke i den beskrivelsen. Gary forsøker dermed å skjule sitt nye bekjentskap for eks-kona, og blir mildt sagt overrasket Allison kunngjør at hun har forlovet seg med ekteskapsrådgiveren deres!